Главная достопримечательность города расположена на холме, и именно с неё стоит начать знакомство со Звенигородом. Монастырь был основан в конце XIV века учеником Сергия Радонежского, монахом Саввой. Сначала он построил деревянную церковь, а для себя — небольшой скит, жилище христианского отшельника.
Сердцем монастыря считается белокаменный собор Рождества Богородицы. Раньше здесь стояла деревянная церковь, но её не раз перестраивали — от первоначального облика сохранились лишь внутренние росписи, выполненные художниками из круга Андрея Рублёва.
Слева от собора — Царицыны палаты, бывшие покои супруги царя. Сейчас здесь музей с временными выставками, реконструированными покоями царицы и экспозицией, посвящённой истории города.
Справа от собора — дворец царя Алексея Романова. Монументальное здание строилось несколько десятилетий — в нём предусмотрели комнаты для каждого члена царской семьи. Сегодня здесь находится библиотека монастыря, проходят богословские курсы.
Чуть дальше расположена розовая церковь Живоначальной Троицы — прекрасный образец позднего шатрового стиля. Ворота под ней находятся ниже остальных построек: раньше это обеспечивало уединение царя, а теперь здесь можно увидеть уникальные росписи.